化学魔の還元

脂肪族編1-1.アルコールとは

炭化水素の水素原子をヒドロキシル基−OHで置換したものをアルコールといいます。
例.

メタノール

       

CH4   ⇒   CH3OH

2-プロパノール

       

CH3CH2CH3   ⇒   CH3CH(OH)CH3

注意! ヒドロキシル基がベンゼン環に直接付いている時は「フェノール」といってアルコールとは別の性質を示すので、アルコールには含めません。

       

フェノール       o-クレゾール

また、ベンゼン環に直接付いていない場合はアルコールの扱いになります。

フェニルメタノール


命名法・示性式の書き方

i.ヒドロキシル基が1個の時

元の炭化水素の語尾「ン」を「ノール」に換えます。英語表記だと、語尾の「e」を「ol」に換えていることになります。

示性式はアルキル基−OHの順です。

例.

 メタン   ⇒    メタノール     エタン   ⇒   エタノール
methane       methanol     ethane       ethanol
  CH4         CH3OH     CH3CH3     CH3CH2OH
                        (C2)      (C25OH)


ヒドロキシル基の位置の違いによる構造異性体が存在する時は、位置番号をつけて区別します。
示性式では、「C・その炭素についているH・(OH)」の順です。

例.

      
1-プロパノール      2-プロパノール
CH3CH2CH2OH    CH3CH2(OH)CH3


アルキル基の方に枝分かれがあるときは、側鎖についての位置番号と名称を書いてから、(最長鎖)ノールを付けます。示性式では、アルキル基より先にヒドロキシル基を書きます。
例.

      

3-メチル-1-ブタノール            3-メチル-2-ブタノール



ii.ヒドロキシル基が2つあるとき

2つのヒドロキシル基の位置番号を書き、元の炭化水素そのものの名称に「ジオール」を付ける。
例.


1,2-エタンジオール
CH2OHCH2OH

この物質は、慣用名エチレングリコールで呼ばれることが多いです。

iii.ヒドロキシル基が3つあるとき

3つのヒドロキシル基の位置番号を書き、元の炭化水素そのものの名称に「トリオール」を付けます。
例.


1,2,3−プロパントリオール
CH2OHCHOHCH2OH

この物質も、慣用名グリセリンで呼ばれることが多いです。