化学魔の還元

質問回答0911.09年1月のQ&A1

Q1.どんな本を見てもプラスチック(PET,PP,PE)やナイロンの作り方が載っていない ので教えていただきたいのですが・・・。
A1.基本的には重合によって作られます。


作り方というのは、反応式のことでしょうか?工業的製法でしょうか?実験室的製法でしょうか?
一応、反応式と、僕が高校の時にやったナイロンの実験を簡単に載せておきます。

反応式

PET:n HOOC-Ph-COOH +n HO(CH2)2OH →HO-〔-CO-Ph-COO-(CH2)2-O-〕n-H
PP:n CH2=CHCH3 → -〔-CH2-CHCH3-〕n-
PE:n CH2=CH2 → -〔-CH2-CH2-〕n-

6,6-ナイロンの実験室的製法

普通はアジピン酸を使うのですが、アジピン酸ジクロリドを使うと反応性が高いので実験室でもナイロンがつくれます。
反応式:n ClOOC-(CH2)4-COOCl +n H2N(CH2)6NH2 →HO-〔-CO-(CH2)4-CONH-(CH2)6-NH-〕n-H

アジピン酸ジクロリドを四塩化炭素に溶かし、ヘキサメチレンジアミンは水酸化ナトリウム水溶液に溶かしました。それぞれ、質量濃度は1%くらいです。
まずビーカーにアジピン酸ジクロリド四塩化炭素溶液を入れます。次にヘキサメチレンジアミンアルカリ溶液を静かにそそぎいれます。このとき、二つの液が混ざらないように注意しましょう。
そうすると、両液の境界で反応が起こって薄膜が生じます。これを割りばしで巻き取りましょう。割り箸をくるくる回すと、どんどん糸が出てきます。この糸が6,6-ナイロンです。

なぜ、わざわざ違う溶媒にとかしたのでしょうか?
この反応は、糸を取り出すための反応です。なので、一気に混ぜて一気に反応されると大きな膜ができてしまってうまくいきません。なので、互いに混ざり合わない溶媒に混ぜて、その界面でしか反応が起こらないようにしたのです。この方法を界面重合といいます。